Si quieres ver un vídeo con un amigo en tu Windows live Messenger ya es posible gracias a la integración que han hecho desde MSN SoapBox.
Tan sólo has de ir al portal de vídeos (por ejemplo, a éste), y en el menú de opciones pulsar en IM this video. Una vez pulses, se abrirá Windows Live Messenger, podrás elegir a la persona con quien compartirlo, y a disfrutar.